Chicago Party Aunt: Dopo l'ennesima notte di baldoria, Diane teme di non essere più al passo con i tempi, ma si ripromette di insegnare al nipote a godersi la vita.
Zia elicottero: Diane studia per un test al lavoro, mentre Daniel va a vivere da lei e si mette a cercare un impiego, finendo per fare incontri infelici nella giungla urbana.
Una sagra stimolante per lei: Dopo uno sconto per anziani non richiesto al Ribfest, Diane è determinata a riaffermare la propria gioventù... purtroppo però, sta davvero invecchiando.
Picnic al fresco: Big Lou e Peg, i genitori di Diane e Bonnie, preparano lo stand gastronomico per l'incontro tra Bears e Packers, dove rinascono vecchie rivalità tra famiglie antagoniste.
Halloweener Circle: Sperando nel suo primo bacio, Daniel si traveste per la festa di Halloween da Roscoe, dove Diane spiattella un grosso segreto su Gideon.
La maratona e il tatuaggio: Bonnie dice che Mark non riuscirà a fare molta strada nella maratona di Chicago, mentre lui origlia. Daniel arriva tardi al traguardo dove c'è il CEO di Kreativ Jus.
I Beefy: Diane è esaltata quando scopre che i Bears del 1985 canteranno "The Shuffle" ai Beefy Awards, ma suo figlio Mikey ha organizzato una cena proprio per quella sera.
Contatto di emergenza: Alla vigilia di Natale, tutti hanno progetti senza Diane, finché un messaggio vocale poco chiaro fa sì che la sua famiglia angosciata la cerchi in giro per gli ospedali.
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