Episodio 1: James va contro il consiglio di Chloe, soccombendo alla richiesta di giugno e tentando l'inimmaginabile - osiamo sognare? una riunione di Dawson's Creek! Lungo la strada, fa delle scoperte scioccanti, veicola leggermente fuori rotta e incontra alcune stelle del passato televisivo.
Episodio 2: Halloween è la festa preferita di giugno, e ancora di più quest'anno è single! Tuttavia, quando scopre che Cloeo interpreta i "tricks" di Halloween ogni anno, giugno viene consumato fermandola prima che Cloeo faccia davvero male a qualcuno di cui potrebbe preoccuparsi. Nel frattempo, a causa di una profonda paura infantile di Halloween, James lancia il suo partito annuale di Halloween "Positivity".
Episodio 3: June è ossessionato dal problema annuale della rivista PEOPLE "Sexiest Man Alive", anche se Chloe le dice che non dovrebbe essere una pecora del genere, lasciando che gli altri le dicano cosa è caldo e sexy. Per dimostrare il suo punto di vista, e in modo vero e proprio, la signora Cloe, si è trasferita negli uffici della rivista PEOPLE nel tentativo di mettere James in copertina quest'anno. James è elettrizzato dalla prospettiva, e ora June improvvisamente lo trova irresistibilmente attraente.
Episodio 4: Chloe e June hanno sentimenti diversi per il Ringraziamento. Purtroppo, June non può permettersi di tornare a casa quest'anno, quindi Chloe convince June a venire con lei a casa dei suoi genitori per le vacanze, ma alle condizioni più strane e difficili. Nel frattempo James fa parte di una cucina esclusiva per la zuppa di celebrità, per ottenere una foto opp, ed è spiacevolemente sorpreso quando lui e Lutero lavorano.
Episodio 5: Chloe insegna a giugno a "reti", cioè ad andare a bere nel distretto finanziario, ma quando Cloeo si è fatto un giovane intermediario, il cui padre è un magnate di Wall Street, fa anche a giugno un'offerta di lavoro da sogno! Ma ci sono delle stringhe attaccate e June deve prendere una decisione dura. Nel frattempo, l'incubo peggiore di James è realizzato quando è in coppia con il peggior pro-dancer.
Episodio 6: Il primo giorno di "Dancing with the Stars" è finalmente arrivato e James è a Los Angeles in prima forma di ballo, mentre Chloe è tornata a casa a prendere delle libertà con l'attico vuoto di James con una delle sue infame truffe. June tenta di entrare e insegnare a Chloe l'importanza dell'onestà, cioè fino a quando il suo sistema di credenze non sarà scosso. E quando James entrerà finalmente nei riflettori, la bocca scenderà.
Episodio 7: Tutti si trovano in una situazione buffa, giugno è in attesa di notizie su un lavoro potenziale e James sta perdendo la fortuna. E' la missione di Cloeo di avere lo straccio finale, schiantare la festa dell'anno e unirsi all'ospite illusivo. Tuttavia, la strada verso la dissuasione continua a prendere le vie di riflessione sbagliate.
Episodio 8: June è nervoso ed emozionato a partire da Harken Financial. Le cose vanno sorprendentemente bene, e incontra anche un ottimo collega, Fox Paris. Chloe avverte June, però, che non dovrebbe fidarsi così e che Fox probabilmente sta solo tenendo vicini i suoi nemici. Nel frattempo, Mark cerca aiuto a James per esprimere i suoi nuovi sentimenti per giugno.
Episodio 9: June e Chloe partecipano alla prima riunione dei loro inquilini dopo che una nuova famiglia si muove nell'edificio, ma fanno una scena scandalosa e giugno si rende conto che deve ripulire l'atto di Chloe per non essere marchiato. Tuttavia, quando Cloeo decide di puntare su Mark, che è poi ulteriormente complicato dal tentativo di James di sabotare gli sforzi virtuosi di giugno.
Episodio 10: June sta facendo un vero sforzo con Chloe per diventare BFF, ma Chloe è molto diffidente perché le ragazze possono essere gatti e manipolatrici, quindi June è amico di un gruppo di ragazze della sua classe Pilates che sono l'epitoma di ciò che Closeo detesta. Nel frattempo, James decide che è il momento di riscuotere la sua immagine pubblica e di fare il mentore di un ragazzo a rischio, ma quando si incontrano, nessuno di loro sa cosa fare con l'altro.
Episodio 11: June e Mark sono ossessionati da uno spettacolo di incontri di realtà, e Chloe convince June ad andare là fuori e ad entrare nella partita. Ma quando Cloeo e June finiscono per chiedere allo stesso ragazzo di uscire, vengono risucchiati nel loro pseudo show di appuntamenti, con James che organizza diverse sfide di appuntamenti mentre si concorre per vincere l'affetto di questo tipo.
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