Dash: Dash odia il Natale, ma lo spirito festivo si accende quando trova un misterioso diario rosso pieno di indizi nascosto nella sua libreria preferita.
Lily: Lily adora il Natale, ma la prospettiva delle feste in solitudine la spinge a contattare Dash tramite il diario e a lanciargli una nuova sfida.
Hanukkah: Dopo che Lily condivide il ricordo del suo peggior Natale, Dash organizza una sfida notturna che la fa allontanare dalla sua zona di comfort.
Cenerentola: Quando Dash scopre che Lily non ha lasciato il diario nel luogo stabilito, cerca di rintracciarla usando lo stivale che la ragazza ha perso.
Edgar e Sofia: Mentre instaurano un legame più profondo con sfide basate sui mochi e un pupazzo, Dash e Lily affrontano dolori passati e questioni familiari.
La vigilia di Natale: Le distrazioni della vita reale complicano la relazione epistolare di Dash e Lily, quando entrambi decidono di andare a una festa natalizia accompagnati da altre persone.
Natale: I problemi di Lily si moltiplicano dopo che una triste mattina di Natale e un gioco di parole illuminante la portano a mettere in discussione tutto ciò che sa di Dash.
Capodanno: Mentre trascorrono le ultime ore dell'anno, Dash fa un esame di coscienza e prende una decisione su Lily... la cui vita sta però per cambiare.