Episodio 1: Nella notte della laurea, Jimmy rientra nelle braccia della sua ex-fidanzata Jill, molto per la preoccupazione dei suoi amici e dei suoi genitori che si preoccupano di riavviare questa relazione, può far deragliare i suoi futuri piani come fotografo naturale.
Episodio 2: Jill propone un modo in cui lei e Jimmy possano tornare insieme nelle settimane precedenti la partenza di Jimmy, mentre Stacey e Mikey riaccenderanno la loro vecchia fiamma. Pags è stressato quando la madre di recente divorzio inizia a frequentare il padre di Stacey.
Episodio 3: Dopo aver rotto con Jill, Jimmy trova ispirazione in un diverso stile di fotografia, mentre Artie teme la partenza di Jimmy per l'Alaska. Nel frattempo, Stacey sospetta Mikey può avere gli occhi di Tammy, mentre Jill combatte la madre insopportabile Lana.
Episodio 4: Jill e Jimmy decidono di essere accompagnatori in un appuntamento cieco per Pags, sperando di poter essere amici. Con Stacey in città, Mikey e Tammy fanno un piano.
Episodio 5: Mentre Jimmy sottolinea di trovare Jill il regalo di compleanno perfetto, uno sviluppo della vita professionale di Jill può rovinare la sua giornata speciale. Nel frattempo, Pags ha una grande notizia sul suo futuro, e le cose vanno alla testa con Mikey, Tammy e Stacey.
Episodio 6: Dato che Jimmy conta nei giorni precedenti la partenza per l'Alaska, Jill propone una settimana romantica. Dopo aver ricevuto notizie sulla scuola di legge, Pags cerca di salvare la sua relazione con Julianna, pur perseguendo una nuova opportunità di business.
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