Episodio 1: Da poco, Dan, direttore di un piccolo college del Massachusetts, si è trasferito nel 1700 per passare del tempo con la donna coloniale per la quale è caduto. Al momento Dan è frainteso da tutti e si preoccupa che la vita lo passi. Ma nel XVIII secolo, è assolutamente divertente. Ma le azioni di Dan in passato stanno rovinando il presente. Quella donna che frequenta non è solo una donna. La figlia di Paul Revere, Deborah, e Dan's meddling, fanno ritardare il suo famoso viaggio, che potrebbe aver alterato il risultato dell'intera rivoluzione americana. Per sistemare le cose, Dan arruola l'aiuto di Chris, un brillante, lucido e popolare professore di storia al college, che ora ha avuto l'incredibile opportunità di vivere la storia che insegna.
Episodio 2: Dan e Deb tornano in tempo coloniale per salvare Chris e aiutare a scatenare la guerra rivoluzionaria. Si formano amicizie impreviste e la storia è ripresa.
Episodio 3: Deborah scopre lentamente che Dan potrebbe non essere l'inventore eccitante che ha dichiarato di essere tornato nel 1776 e mette in dubbio la loro relazione di nascita. Per riportarla indietro, Dan ricorre a misure disperate (e allarmanti). Nel frattempo Chris è sotto forte controllo dal suo mentore, il dottor Cobell, mentre lavora per ottenere finalmente il mandato all'università.
Episodio 4: In caso di vittoria, il trio ritorna agli anni '90 per dare a Dan un altro colpo al suo sogno d'infanzia: finire il famigerato gelato "Bellybuster" in un locale. In qualità di Deb con il proprietario del salone, Chris è in missione per salvare una vita in onore del suo defunto amico britannico. Ma tutti i loro piani sono deragliati quando Dan si scontra con il bullo che lo tormentava.
Episodio 5: Il trio decide di fare un po' di soldi piuttosto che salvare il mondo. Ma dopo che Chris ha messo a punto una strategia per incassare la partita di baseball di Chicago World Series, il loro sistema di "rich-quick" è deragliato quando sono entrati nel famigerato trafficante Al Capone.
Episodio 6: Dan, Deb e Chris si trovano bloccati nel 1920 a Chicago, con Al Capone che tiene in ostaggio il loro bagaglio da viaggio. Chris opta per un piano di gioco sicuro, usando la storia per eliminare Capone, mentre Dan e Deb sono invece amici. Mentre gli insegnano come essere un uomo migliore e un marito, si rendono presto conto che dimostrare la loro lealtà può non essere facile come pensavano.
Episodio 7: Con la minaccia sempre presente di perdere il ritardo su di lui, Chris si rivolge a John Hancock e Samuel Adams per aiutare le spezie nell'aula del 2017. Nel frattempo, il sogno di Deb di riaprire la gelateria di Chadwick sta finalmente arrivando alla frutta, ma Dan ha alcune idee di marketing.
Episodio 8: Proprio come stanno tornando ai tempi coloniali, John Hancock e Sam Adams incontrano la donna dei loro sogni e decidono che non c'è modo migliore per determinare chi viene in tribunale che un classico duello. Nel frattempo, nella speranza di ottenere una buona pubblicità per Chadwick, Dan organizza un incontro con un giornalista locale, che finisce per fare domande difficili sull'identità di Deborah.
Episodio 9: La vita di Chris è in fin dei conti, quindi Dan gioca la carta di viaggio con il dottor Cobell per aiutare a recuperare il lavoro di Chris, ma i suoi sforzi vanno male quando gli dà un infarto. Nel frattempo, Deb caccia Hancock e Adams per convincerli a tornare al passato.
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