Episodio 1: Gibbs, Neal e Tyler insieme per aiutare Milo a tornare nel gioco. Neal tenta di "parlare" al capriccio della sua fidanzata, Amy. E Gibbs attraversa la linea con la cameriera di Tyler.
Episodio 2: I ragazzi sono messi in gioco quando Neal comincia a tagliare i costi in ufficio per dimostrare al capo che è "tutti uomini". Milo finisce in prigione dopo aver cercato di trarre ispirazione per un articolo sul traffico di droga. E Tyler finisce in acqua calda quando incontra un'ex fidanzata.
Episodio 3: Le cose diventano imbarazzanti tra Milo e Gibbs dopo aver preso parte a un "salvaccio" con una donna che si incontra in un bar. Amy aiuta Tyler si mette in contatto con il suo lato femminile. E Neal diventa geloso quando Amy e Tyler iniziano a passare troppo tempo insieme.
Episodio 4: I ragazzi danno a Milo un consiglio di follow-up mentre tenta di giocare bene dopo la sua prima data post break-up, ma Milo reagisce quando segue una "testoria". Gibbs e Tyler sono sorpresi quando un'intervista con un terapista non è esattamente quello che si aspettavano. E Neal sopporta l'incessante ingaggio dei ragazzi che indossano un cappello da paperboy che Amy ama.
Episodio 5: Milo resta con Tyler mentre si lavora nel suo appartamento, ma l'unica regola di casa di Tyler è troppo difficile da seguire. Nel frattempo, i ragazzi saltano alle conclusioni quando trovano una foto sospetta di Amy con un altro uomo.
Episodio 6: Gibbs e Tyler provano un'applicazione di un ispettore, solo per far scoprire le loro dure verità. Altrove, Amy e Neal giocano a ruolo e la donna ideale di Milo si rivela un po' troppo eccentrica.
Episodio 7: Gibbs e Tyler fanno finta di essere una coppia per ottenere un'iscrizione in palestra scontata, ma le cose si mettono a disagio quando Tyler si avvicina troppo. Nel frattempo Neal crea Milo con un vecchio amico, ma quando la relazione comincia a diventare seria, Neal interviene.
Episodio 8: Alla ricerca dell'avventura, Tyler e Milo hanno accidentalmente fatto una veglia. Gibbs è sorpreso di trovarsi attratto dagli amici di Neal, ma impara rapidamente le regole di Drogar in modo difficile quando si avvicina troppo al carattere sbagliato.
Episodio 9: Tyler finalmente fa una foto con il suo idolo d'infanzia, ma quando Gibbs inizia a farsi un amico con l'icona di Tyler, le cose non vanno secondo i piani. Nel frattempo Neal funge da cavia di Milo per un'invenzione che va terribilmente aspra.
Episodio 10: Determinato a superare Lisa una volta per tutte, Milo rianima un'intensa competizione che una volta ha quasi distrutto l'amicizia dei ragazzi. Ma è presto costretto a prendere una decisione importante quando Lisa torna in vita. E Neal fatica a dimostrare di essere alla pari con gli altri.
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