Prima o poi: Ben incontra qualcuno nuovo e Riley ha una reazione sorprendente alla proposta di Danny.
Un nuovo Ben: Quando Emma inizia a chiamare ogni donna che vede "Mamma", Ben decide che è il momento di trovare qualcuno con cui essere serio. Si rivolge a Riley per trovare un appuntamento, ma pensa che Ben non sia pronto a stabilirsi e si propone di costruire un Ben migliore. Nel frattempo, Danny chiede aiuto a Bonnie quando i suoi problemi di sonno influiscono sulla sua performance di hockey. Ma il suo aiuto potrebbe mettere Danny in difficoltà ancora maggiori con la sua squadra.
Ben-detta: Mentre cercava un nuovo direttore, Ben intervista il suo vecchio amico Sam e decide di vendicarsi per non averlo mai notato al liceo. Ma le cose non vanno come previsto.
Mary-Hart: Dopo aver assistito all'ira del capo di Tucker, Mary Hart, Ben filma una delle furie di Mary che intende mostrare a Tucker quanto è stato trattato male.
Il gioco delle coppie: Tucker trova Zoey ha russato intorno al suo appartamento e si aspetta che sia lì per lui. Zoey crede che Tucker la stia preparando con Ben. Danny si trova in una situazione simile quando tenta di chiedere a Sam come si sente per Ben, ma pensa che Danny la stia chiedendo. E Riley si trova in una situazione scomoda quando il suo cliente cerca di portare le cose al livello successivo con Bonnie. Ci sono partite perfette?
Fratelli rivali: Quando Danny scopre che Ben è ancora il contatto di emergenza di Riley, agisce come se la relazione di Ben e Riley non contasse. Così, quando Ben tenta di dimostrare che la sua relazione con Riley ha significato qualcosa, le cose si mettono in imbarazzo per Riley e Danny. Nel frattempo, Bonnie flirta con qualcuno che è in grado di portare avanti la sua agenda e Tucker riaccende una vecchia fiamma.
Il ritorno della mamma: La mamma di Emma, Angela, torna a voler fare delle modifiche con Ben e costruire una relazione con Emma.
L'assistente di Bonnie: Quando Ben ha saputo che le condizioni di vita di Sam sono crollate, ha deciso di spingere Danny e Riley a trasferirsi insieme per poter prendere la sua stanza.
L'uomo del meteo: Riley è frustrata dal fatto che Ben ha occhi solo per Sam e non per Zoey, che pensa sia perfetto per lui.
Un weekend al mare: Sam invita Ben, Riley e Danny agli Hamptons per il fine settimana, lasciando Ben confuso sul fatto che voglia stare con Sam o Zoey. Riley trova alcuni vecchi film di casa di tutti al liceo, ma scopre più di un viaggio lungo la corsia della memoria. Nel frattempo, Bonnie è convinta che Brad sia andato avanti, quindi continua anche con un altro ragazzo, ma la serata non si svolge come previsto. E Tucker è entusiasta di avere finalmente l'appartamento.
Bugie a giudizio: Danny è disperato a rimediare a Riley dopo la loro recente dissoluzione, ma è ancora furiosa dopo aver imparato che ha incontrato Sam al liceo. Determinata a dimostrare che non sta reagendo in modo eccessivo, Riley mette Danny in "processo" per spezzare il suo cuore, con Bonnie che agisce come avvocato di Danny. Ben cerca di salvare la faccia con Zoey dopo aver scoperto che il suo ex è tornato per tornare insieme a lei.
Un'improbabile alleanza: Ben scopre che Tucker sta facendo soldi extra visitando una banca di spermatozoi. Per aiutare Tucker a prendere un'infermiera in banca, Ben accetta di donare il proprio sperma, ma si rammarica rapidamente della sua decisione dopo che una coppia sceglie il suo campione. Riley e Danny continuano a combattere mentre cercano di ospitare la festa di fidanzamento del loro amico. Le loro mamme, le loro arcenemie Bonnie e Jennifer, si uniscono per riportare Riley e Danny insieme.
Un esame per il diploma: Ben ammette che non si è mai laureato e decide di tornare a scuola per dare un buon esempio a Emma. Bonnie confessa poi che non si è laureata, perciò entrambi devono superare un esame finale, incaricato dalla sig.ra Gilcrest, per ottenere i loro diplomi. Riley e Sam sono entrambi condotti nella sala della fama atletica e litigano sul territorio principale per il loro caso di trofei.
Una pessima madre: Bonnie è meno che entusiasta quando scopre che Ben ha invitato la sua madre estranea Nana Lyle in città per il weekend della famiglia di Emma. Nel frattempo Riley e Tucker si sono arruolati in una classe improvvisa per uscire dalle loro zone di comfort e aiutarli nelle loro rispettive carriere.
Il matrimonio sconsacrato: Ben è il marito di Bonnie, Brad, quando i suoi amici del lavoro non credono di avere un amante attraente e giovane. Quando Danny inizia a frequentare una bella attrice come acrobata pubblicitaria, Riley, che crede che la relazione sia reale, decide di uscire con Ross per fare ingelosire Danny. Tucker cerca di portare avanti la sua carriera nel campo dell'intrattenimento portando il vero scoop su Danny e la sua nuova ragazza.
Il dottor Scommessa: Ben e Riley si rendono conto di essere in procinto per più di quanto si fossero fatti con gli adulti più vecchi e più maturi, lavorano insieme per elaborare un piano per uscire dalle loro relazioni. Quando Bonnie e Tucker acquisiscono informazioni privilegiate sui giocatori della squadra di hockey di Danny, giocano contro i Rangers per vincere un po' di soldi.
La poltrona dell'amore: Quando Ben riceve una nota anonima da un interesse d'amore passato che chiede una seconda possibilità, fa tutto il possibile per trovare la ragazza misteriosa. Danny ha frainteso una nota che pensava fosse rimasta per lui e cerca di riportare Riley. Tucker, Riley e Bonnie entrano in un concorso di bellezza per ottenere filmati per il segmento di notizie di Tucker, ma Riley va troppo lontano.
I due Cupido: Quando il primo appuntamento di Ben con il suo nuovo amante non va bene, Danny e Riley intervengono per aiutare a risolvere i problemi della coppia, ma la loro assistenza causa rapidamente più danni del bene. Tucker decide di dire a suo padre della sua nuova relazione con Renee, uno dei colleghi di suo padre, ma si spaventa quando impara che anche suo padre può avere dei sentimenti per Renee.
L'enigma del preservativo: Dopo che Emma ha condotto accidentalmente dei fori nella macchia di preservativi di Ben, Tucker e Danny temono che le loro amiche siano incinte. Cercano discretamente di scoprire se c'è qualcosa di cui preoccuparsi mentre le ragazze fingono di avere sintomi di gravidanza per farle confessare la verità.
Tutta un'altra vita: Ben dimentica il compleanno di Emma e tenta di combinare la sua festa di compleanno con un banco di birra alla fiera di quartiere, ma fare entrambi allo stesso tempo è piuttosto difficile. Danny e Riley arrivano ad un bivio quando entrambi hanno nuove opportunità di carriera. Bonnie e Brad devono decidere come andare avanti una volta che Brad torna a casa dalla sua ricerca spirituale con una nuova prospettiva sulla vita. Tucker non può ricevere l'attenzione di nessuno mentre si occupa di alcune notizie interessanti.
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