Episodio 1: Nell'estate del 1985, David Meyers, ventenne, lavora come professionista di tennis al Red Oaks Country Club in periferia del New Jersey, mentre i suoi genitori, la sua fidanzata e i colleghi lo spingono verso un futuro sempre più incerto.
Episodio 2: David si ritrova travolto in una sorpresa quando accetta di essere il doppio socio di Getty per una partita di tennis fuori lavoro. Quando David conosce la figlia di Getty, Skye, Nash nutre i sogni di giocare al mercato azionario, e Wheeler e Misty bond per una lezione di parcheggio parallela.
Episodio 3: David parla Barry lo assume per filmare un matrimonio a Red Oaks. Mentre il club viene a festeggiare, Nash si piazza con un rivale per impressionare il padre della sposa, e Wheeler stagna una proposta di lavoro di un estraneo eccentrico.
Episodio 4: I piani romantici di David per il compleanno di Karen vanno male, mentre i consulenti per il matrimonio di Sam e Judy danno loro un nuovo farmaco per l'empatia, per sfociare nei loro sentimenti romantici. Sull'ultimo appuntamento al mondo.
Episodio 5: Con la festa del giorno dell'indipendenza di Red Oaks, Getty arruola David come allenatore per il prossimo campionato di tennis da club, e Wheeler cattura il fidanzato di Misty in una posizione compromettente. Nel frattempo Judy lotta con sentimenti contrastanti per la sua insegnante di yoga.
Episodio 6: David è assunto per filmare un nastro per oscillatori di mezza età del club, ma l'esperienza non è proprio la fantasia. Nel frattempo, Karen prova a modellare per Barry e Judy lancia una festa per gli studenti della sua classe immobiliare, alla chagrin di Sam.
Episodio 7: Un misterioso liquore giapponese dà a David e Sam uno sguardo intimo sulla vita dell'altro.
Episodio 8: David e Skye fanno il loro futuro, sia romantico che professionale, mentre trascorrono una serata a New York. Wheeler e Misty passano la notte a guidare in città e a discutere della vita.
Episodio 9: Le tensioni di David con Barry, la sua recente notte fuori con Skye, e la sua crescente distanza da Karen minacciano di deragliare un bar di Red Oaks mitzvah che è stato assunto per filmare. Mentre Wheeler si prepara a recuperare un pacchetto di cocaina.
Episodio 10: Alla fine dell'estate, David guida Getty per il campionato di tennis di Red Oaks e il personale di Red Oaks saluta. Ma ci sono grandi cambiamenti per i Meyer e i Gettys.
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