I vantaggi degli amici: Le vicende di cinque amici che cercano il grande amore delle loro vite, ma che nel frattempo si consolano andando a letto gli uni con le altre: Ben, Sara, Aaron, Hoon e Riley...
Jessica Lucas: Sara inizia ad uscire con un nuovo collega, e lei e Ben decidono di interrompere per un po' la loro relazione.
I vantaggi della dinamica sottintesa: Ben e Fitz cercano di tirar su Aaron, depresso da quando ha scoperto che una sua ex sta per sposarsi.
Il vantaggio di dimenticare: Quando incontra la sua ex fidanzata, Ben scopre che soffre di perdita di memoria a breve termine e decide di approfittarsi biecamente della situazione..
Il vantaggio di un patto chiaro: Sara cerca di rendere la sua relazione occasionale con Evan qualcosa di più serio e duraturo. Al contrario Ben vorrebbe liberarsi della ragazza con cui sta uscendo, che è troppo 'appiccicosa'.
Il vantaggio di mantenere il controllo: Sara chiede uno strano favore a Aaron: di ‘comprarla’ ad un’asta di beneficenza, per non finire nelle grinfie di un giovane nerd che è ben deciso ad accaparrarsela!
Il vantaggio del Mardi Gras: Controvoglia Sarah accetta di organizzare il baby shower per il nascituro di sua sorella, e porta con sé tutta la banda per una mini vacanza nei giorni del Carnevale.
Il vantaggio dei mentori: Aaron scopre che una ragazza di cui era stato mentore anni prima è diventata una star di film porno. Si deprime pensando di aver fallito con lei, e vorrebbe rimediare.
Il vantaggio di essere superficiali: Il nuovo ragazzo di Sarah è un non vedente e presto lei si rende conto che le manca non ricevere complimenti... sulla sua bellezza. Intanto l'ultima conquista di Ben non si toglie mai il cappello
Il vantaggio del chiodo fisso: Sarah e Ben tornano entrambi insieme ai loro ex, e con questo i due si allontanano. Intanto un comportamento inusuale di Aaron fa rimanere male Riley.
Il vantaggio di mettersi in gioco: Ben decide di mettersi in proprio con gli affari, e prega Aaron di sostenerlo. Intanto Fitz è determinato a diventare lo scapolo più appetibile di Chicago, con l'aiuto di Riley.
Il vantaggio dell'amicizia: Sarah si dedica totalmente al suo nuovo ragazzo e Ben si sente tremendamente solo, entrando in crisi. Intanto Riley fa la conoscenza di qualcuno di davvero speciale.
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